Verfolgt von der hässlichen Scheidung ihrer Eltern, schwört Shea Anderson, sich an den Aberglauben ihrer Nonna zu halten: Sollte sie einen Heiratsantrag erhalten, wird sie kein Erbstück als Verlobungsring annehmen. Die Ehe ist schon schwer genug, warum sollte man da noch schlechtes Karma hinzufügen? Als ihr Freund John ihr einen Heiratsantrag mit einem vererbten Ring macht, ist Shea daher wie erstarrt. Angetrieben von den Warnungen ihrer Nonna, macht sie sich auf die Suche nach den Vorbesitzerinnen des Rings und ist fest entschlossen, dessen Karma zu retten. Mit der Hilfe ihrer Schwester und eines gut aussehenden, aber zynischen Journalisten begibt sich die junge Frau auf eine Reise, die sie von New York nach Italien, Portugal und Boston führt, wobei sie an jeder Station ihre vorgefassten Meinungen darüber, was Liebe und Ehe wirklich bedeuten, ein Stück weiter über Bord wirft.