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Synthèse de produits naturels, analogues et précurseurs
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| Le travail porte sur la synthèse totale de produits naturels et le développement de nouvelles méthodes de synthèse. Le premier chapitre est consacré à la synthèse de précurseurs énantiomériquement enrichis de la vitamine D3. Les précurseurs du cycle A ont été réalisés à partir du limonène alors que le bicycle CD, résulte de la désymétrisation asymétrique de l'acétylméthyldivinylcyclopentane méso. Ces deux substrats pourront être engagés par la suite dans la synthèse d'analogues du calcitriol. Le deuxième chapitre décrit la synthèse biomimétique de l'alboatrine et du lucidène dont la structure commune est de type benzopyrane. Ce motif peut être obtenu par réaction d'hétéro Diels-Alder d'un système de type ortho-méthylènequinone avec une oléfine. Une nouvelle méthode efficace de génération de ces intermédiaires à partir d'acétoxyméthylphénols a été mise au point. Le dernier chapitre décrit la synthèse biomimétique de la 9,10-déoxytridachione dérivée des polypropionates obtenue par réaction d'électrocyclisation disrotatoire thermique d'un ¿-pyrone-polyène linéaire conjugué. Cette synthèse démontre pour la première fois une voie de biosynthèse possible pour cette classe de composés. |
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