Als die gewissenhafte Charlotte erfährt, dass dem Jahrgangsbesten ein Praktikum bei einem Modedesigner winkt, stürzt sie sich in die Arbeit. Diese Chance muss sie einfach nutzen! Doch jemand scheint etwas dagegen zu haben, denn fortan werden ihr Dinge gestohlen, die sie für ihr Studium dringend benötigt. Ausgerechnet der unverschämte, aber gleichzeitig attraktive Regelbrecher Andrew kennt den Täter, und er schlägt Charlotte einen Deal vor. Lässt sie sich auf fünf Dates mit ihm ein, bei denen er ihr zeigen will, wie schön das Leben ist, wenn man nicht jede Regel befolgt, dann erhält sie den Namen ihres Rivalen. Sie willigt ein und kann das Knistern zwischen ihnen bald nicht mehr leugnen. Doch Charlotte spielt mit dem Feuer, und plötzlich steht alles auf dem Spiel, wofür sie je gekämpft hat .

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