Como secuela y complemento de Apuntes para abandonar el derecho, Jugando con el derecho profundiza el cuestionamiento de José M. Atiles-Osoria al derecho como dispositivo del poder colonial para neutralizar y despolitizar los movimientos anticoloniales puertorriqueños, aun a pesar de victorias esporádicas en los tribunales. Con minuciosidad teórica e histórica, y nutriéndose de la gran aportación metodológica de entrevistar a 46 luchadoras y luchadores por la descolonización de Puerto Rico, este libro detalla los múltiples modos en que, en un escenario de excepción colonial, el derecho incumple sistemáticamente su promesa de justicia, avalando con impunidad la estela de sangre que el colonialismo estadounidense en Puerto Rico, junto a sus cómplices locales, ha dejado a su paso para mantener la hegemonía.

Asimismo, Jugando con el derecho constituye una significativa aportación a los estudios históricos sobre las luchas anticoloniales en Puerto Rico y la región caribeña, cubriendo el período que va desde la invasión estadounidense en 1898 hasta las dos primeras décadas del siglo XXI. Al tiempo que analiza comparativamente instancias institucionalizadas (los partidos), autónomas (los diversos movimientos u organizaciones) y efímeras (acciones específicas o alianzas temporeras) de lucha anticolonial en Puerto Rico, este libro se caracteriza por el reconocimiento de que "la historia de oposición y confrontación no es lineal ni progresiva, sino que durante los 120 años de colonialismo estadounidense ha habido períodos de mayor confrontación, de distenciones y de transiciones". Dicho reconocimiento permite calibrar de manera más justa las aportaciones y limitaciones de una inmensa multiplicidad de colectivos y agentes políticos, dando al traste con la generalizada idea en el Puerto Rico de hoy de que la descolonización radical nunca ha sido un horizonte apoyado por las mayorías en nuestro país.