Nachdem er im Sommer 1956 zwei Monate allein als Feuerwächter auf dem Desolation Peak in den Cascade Mountains an der Grenze zu Kanada verbracht hat, stürzt sich Kerouac in Gestalt seines fiktionalen Alter Egos Jack Duluoz wieder in den wilden, aufregenden Trubel der Bars, Jazzclubs und Partys in San Francisco. Immer ebenso sehr Sucher wie Getriebener, nimmt er danach sein unstetes Leben als Tramp wieder auf, reist nach Mexico City, New York, Tanger, Paris und London. Er versucht, sich der Welt zu entziehen und das Göttliche zu finden, aber er scheitert immer wieder, und schlussendlich lautet seine Erkenntnis: «Halt den Mund und lebe, reise, abenteure, segne und bereue nichts!»

«Engel der Trübsal» ist reinster, wesentlichster Kerouac.